７月30日（土）、東京2020オリンピック・パラリンピック１周年記念自転車ロードレースレガシーサイクリングが開催されました。
武蔵野の森公園をスタート、富士スピードウェイをゴールとするオリンピックとほぼ同じコース約110kmをサイクリングキャラバン隊が走り抜ける中、市内上柴怒田に設置したオリンピックレガシーモニュメントが立ち寄り所となり、市民が手旗や１周年記念制作したモザイクアートを掲げサイクリングキャラバン隊を歓迎しました。

サイクリングキャラバン隊には、橋本聖子元大会組織委員会会長をはじめ、片山右京氏（ジャパンサイクルリーグチェアマン/元F1ドライバー）、石井雅史氏（北京パラリンピック金メダリスト）、増田成幸氏（東京2020男子ロードレース出場）、今中大介氏（日本人初ツール・ド・フランス出場）、渡辺航氏（漫画 弱虫ペダル作者）などの錚々たるサイクリストが参加しました。
歓迎式では市長から、オリンピックの男女ロードレースの最後の勝負所となったこの坂で起きた感動と興奮を未来へ繋げるため、レガシーモニュメントを設置したことや、大会１周年を記念し制作したモザイクアートが紹介されました。

その後、サイクルキャラバン隊を代表し橋本聖子氏と片山右京氏が『私にとってスポーツとは』『私にとってオリ・パラとは』のお題に応え、市の取り組みに協力いただいたほか、モニュメントで記念撮影をし、ゴールである富士スピードウェイに向かいました。